Estos requerimientos son exagerados, por no decir disparatados.
Es prácticamente imposible cumplir con el requerimiento de tu jefe. La solución más práctica es decirle a tu jefe: "Lo que pide es imposible de hacer!".
Pueden existir soluciones más esotéricas. Pero la mayoría de soluciones que ingenies serían rotas con un simple PRINT SCREEN.
Una solución posible:
- Encripta el archivo DOC o PDF usando AES.
- Implementa un lector que desencripte los archivos para verlos en el cliente. Este lector mediante la API de Windows bloquearía el PRINT SCREEN. También el lector implementaría un registro de los archivos ya antes abiertos para no abrir un archivo más de una vez. Los archivos en el registro pueden estar identificados por su MD5 o SHA1.
Si tu jefe confía en la ingenuidad técnica de los usuarios receptores del informe, otra solución práctica sería implementar un servicio web con URLs únicas que desaparezcan luego de ser visitadas. Esto no es difícil de implementar. Sólo que tienes que aprender un poco de desarrollo web. Nuevamente, esta no es una solución infalible.
Saludos!