Me parece David, que te la estas complicando demasiado y estas tratando de inventar el hilo negro.
No es por desanimarte ni nada por el estilo, es simplemente que este tipo de cosas ya se han visto mil veces. Y te aseguro que en tu código para validar fechas, tienes algún error y se puede escribir una fecha que no has considerado.
Te digo esto porque para empezar, un DBGrid debería utilizarse cuando se utilizan bases de datos... vamos, que por eso se llama DBGrid (Data Base Grid). Y si tu no estas utilizando bases de datos, entonces este no es el mejor componente.
Ahora como te propuse al principio, lo mejor es que definas las columnas que va a contener el Grid y a estas columnas les definas el Tipo de dato que va a contener. Haciendo eso, NO tendrás que realizar ninguna validación ni utilizar ningún código extra; el mismo componente se encargará de hacerlo.
Pero como dije, me parece MUY extraño que estes utilizando un DBGrid cuando no utilizas una base de datos...
