Recuerdo haber hecho algo parecido.
La idea general es tener el componente creado y con la propiedad Visible = False.
Al moverte por las celdas vas poniendo la propiedad top, left y width, según corresponda para que quepa en la celda.
Si la celda pertenece a una columna que contiene fechas, haces visible el componente, inicializándolo con la fecha de la celda.
En el OnChange del componente actualizas la fecha de la celda.
Recuerdo que lo saqué de una web, pero no he podido encontrarla... hay ejemplos con TCheckbox...
Para que puedas empezar:
https://www.tek-tips.com/viewthread.cfm?qid=945593