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Hola,
No he tocado demasiado las aplicaciones de ese tipo, empero, ayer noche haciendo algunas pruebas me sucedía exactamente lo mismo que a ti, porque, evidentemente, algo estaba pasando por alto...
Entonces revisé la ayuda de Delphi, concretamente, la de la clase "TService" y en ella puede encontrarse un "ejemplo de uso" de un Servicio de Windows, en donde se ve (aunque no lo llegué a comprobar) por dónde van los tiros.
Como lo que te dijera iría errado muy probablemente te remito también a ti a la ayuda susomentada, puesto que creo que en ella encontrarás la solución a lo que comentas: fíjate en el ejemplo en cómo se hace uso de un "bucle While" apoyándose en cierta propiedad de la clase "TService" de nombre "Terminated".
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