Si estas usando los Indy, primero que nada bajate un ejemplos de la pagina de estos que tienen uno bastante similar a lo que estas haciendo tu.
Por otro lado, como te dije antes, usando los indy, en el servidor el TIdTCPServer en el metodo OnDisconnet recibes un parametro del tipo TIdPeerThread que te identifica el threads del cliente que se a desconectado, lo buscas en tu ListBox y lo eliminas y muestras una ventana avisando que se ha desconectado (o en caso inverso, que se ha conectado, y lo agregas al listbox), fijate tambien que he visto un componente e Torry.net que simula bastante bien el pop up del messenger (el msn) el que te aparece sobre el reloj.
Saludos.
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