Hola Juan!
En un DBGrid la selección con la tecla Shift sólo funciona con el teclado, pero no responde con el ratón.
Te sugiero que veas en este enlace el componente SMDBGrid que es gratuito, con él puedes seleccionar con la tecla Ctrl y Shift en combinación con el ratón como tu lo planteas además de otras funciones extendidas.
http://www.scalabium.com/smdbgrid.htm
Un saludo.