Me parece que tiene que ver con el orden en que colocaste las imágenes durante el diseño. La imagen que se arrastra la colocaste antes con lo que en un orden vertical queda por debajo de la otra.
Puedes solucionarlo bien cambiando el orden en que colocas las imagenes o bien poniendo
ImagenQueSeArrastra.BringToFront
al momento de soltarla.
// Saludos
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