Hola,
para crear un array de checkBoxes:
Código:
var
arr: array of TCheckBox;
i: Integer;
begin
SetLength(arr,60); -> dar tamaño al array
for i:= Low(arr) to High(arra9 do
arr[i]:= TCheckBox.Create(Self);
Luego los tendrías que destruir mediante Free.
De todos modos mira la documentación de TCheckListBox, a lo mejor te sirve.
Saludos.