Por el momento lo resolví de la siguiente forma:
En el WebModule declaro una variable en threadvar del tipo TwsDataModule.
Luego en el evento BeforeDispatch instancio esta variable con mi dataModule (TwsDataModule) que tiene las conexiones.
Posteriormente en el evento AfterDispatch realizo un freeAndNil de esta variable.
De esta forma logro que por cada invocación a mi W.S., se cree un dataModule con las conexiones que utilizarán en esa petición, y cada conexión puede tener una transacción distinta.
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