Hola,
Sí; es algo que tendrás que sopesar. Quizá la solución más sencilla podría sea la mejor. Por ejemplo, podrías distribuir tu aplicación junto a los archivos HTML y PDF ocultos o cifrados de alguna forma. Después podrías descifrarlos y extraerlos temporalmente en algún directorio, el mismo directorio temporal de Windows, por ejemplo. De este modo te beneficiarías de que el "WebBrowser" cargaría archivos "locales" sin más. Y, aunque tus archivos estarían "disponibles", tal vez no le sea sencillo a un usuario "normal" el hacerse con ellos. En cualquier caso tienes que ver qué te conviene más.