Que tal JAI_ME,
Antes que todo tienes que tener en cuenta que vas a necesitar tantas licencias (CALs) como usuarios simultaneos se conecten.
Ahora bien, con respecto a la ejecución de tus apliaciones, existe en 2008 server lo que se conoce como RemoteApp, y junto con un cliente RDP actualizado (me parece que del 6.X para adelante, pero investiga esto a detalle) que viene desde win XP SP3 en adelante, puedes ejecutar aplicaciones como si estas "estuvieran instaladas en la pc cliente".
Tengo varios clientes corriendo en este esquema y funciona muy bien.
Investigate
esta liga.
Saludos.