Hay 2 grandes contendientes, con los cuales no hay pierde.
https://www.djangoproject.com/ &
http://rubyonrails.org/. Nota que te pongo frameworks directamente, no lenguajes (aunque, coincidencialmente, estan separados en python & ruby), porque son los frameworks la unidad de desarrollo mas importante.
Con ambos tendras cantidad y calidad de recursos, librerias, soporte, documentacion y todo lo que te imagines.
Hay muchos otros frameworks (que pueden ser mejor para este caso en concreto) PERO para un novato es mucho mejor irse por la opcion mas comun.
El factor que decide entre ambos es cual lenguaje te guste mas. Personalmente, considero que python es mejor si te gusta el codigo limpio, legible y claro (estilo pascal), y los que elijen ruby les gusta el codigo "magico" y poder hacer metaprogramacion y hacer las cosas al estilo particular de cada quien (estilo C/C++).
Como frontend, te recomiendo
http://twitter.github.com/bootstrap/ y un framework de JS como
http://angularjs.org/ si vas a hacer logica pesada en el cliente.
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Por otro lado, veras que comparado con la programacion de escritorio, el desarrollo web es mas complejo y fragmentado. Desafortunadamente, Delphi tiene opciones mediocres para hacer desarrollo web de punta a punta, pero es viable si lo concentras como servidor REST y haces la parte web como tal en un lenguaje como python/ruby/php. UN ejemplo de ese uso es con
http://remobjects.com que te permite volver la app un servidor accesible por REST/SOAP/HTTP/JSON.
Si *ya tienes la app hecha* es mejor irse por este camino (te ahorras una reescritura enorme) y solo haces el front-end (que puede ser totalmente en javascript + html).