Pues eso ya son palabras mayores. Aunque los programadores incluso han emulado multitud de
bugs e inconsistencias del MS-DOS original, no lo han conseguido del todo, y si un programa se aprovecha de uno de esos
bugs para hacer algo pues a veces casca...
Sé que DOSBox tiene un "modo depuración". Nunca lo he usado, así que no sé si nos sacará de dudas, pero si puedes ejecutar el programa en ese modo tal vez consigas saber qué pasa. He encontrado
esta página que explica cómo hacerlo, pero ya te digo que no sé si te funcionará.
Por otro lado, DOSBox permite multitud de configuraciones distintas, lo que permite emular máquinas diferentes. Quizá alguna de esas opciones sea la que da problemas. Yo he podido comprobar de primera mano que algunos programas no funcionan con cierta configuración y sí con otra distinta. En la
Wiki de DOSBox hay listados con estas particularidades.
Por cierto, acabo de leer que
añadieron el soporte a programas Clipper en la versión 0.70, así que sospecho que el compilador Clipper usa alguno de esos
bugs o inconsistencias que he mencionado al principio.
Espero que te sea de ayuda, aunque sea un poco.