Tan simple como el viejo refrán "Zapatero a tus zapatos". Si conoces Delphi no tendrás problema en migrar a XE, en cambio si migras a Java tendrás que partir de ceros totalmente, si bien es cierto algunos conceptos los asimilarás muy rápido, algunos serán tediosos (sobre todo la parte del diseño dela GUI) y no tan rápidos como lo vienes haciendo en Delphi. Sin decir u opinar que uno es mejor que otro, igual si un programador avezado en Java quisiera migrar algún proyecto a Delphi se le recomendaría quedarse en donde está.
Migrar de un lenguaje a otro solo es recomendable si no te importa escribir todo de cero y no solo escribir, sino rediseñar prácticamente todo.
Ahora bien, si quieres ir conociendo otros lenguajes, puedes hacer pequeños proyectos simples para que vayas aprendiendo y sacando jugo a cada lenguaje, sin dejar tu base principal.
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