Simplemente, antes de entrar en el case, comprueba si el valor es nulo, y en caso afirmativo asígnale el valor x defecto:
Código Delphi
[-]if OutfitsList.Outfit[tempOutfitId].Premium = NULL then
boolPremiumOutfit.Checked := false else
para evaluar la constante NULL, debes incluir
uses variant, aunque supongo que ya lo tienes.
OJO: compara con NULL, no con nil. Son cosas distintas.