Sobre la monitorización, si te refieres a una monitorización desde un cliente que se conecte al servidor de vez en cuando, tendrás que conectarte y chequear toda la estructura de directorios y archivos a ver si ha cambiado algo, pero si el server también lo vas a programar, puedes implementar una orden para que te responda a un cliente si ha habido conexiones desde la última vez.
Sobre el componente server de las indy, permiten múltiples conexiones por medio de threads. Sólamente tienes que asignar tus procedimientos de monitorización a los "OnConnect", "OnDisconnect" y "OnExecute" del componente tidftpserver.
Además, puedes cambiar el valor de "MaxConnections" para permitir un límite de conexiones.
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