Hola, prueba de poner la propiedad filename con los valores de los nombre de archivos correspondientes entre dobles comillas, algo así:
Código Delphi
[-]
OpenDialog1.Filename := '"archivo1.txt" "archivo2.txt" "archivo3.txt"';
si desconoces los nombres, puedes crear una funcion que te devuelva una cadena asi, llamandola antes del OpenDialog