Hay un bonito programa que se llama AutoUpdate+
http://www.autoupdateplus.com/ para procesos de actualización. Este lo utilizamos desde hace algunos años y funciona perfectamente.
Para comprimir ejecutables y dejarlos aproximadamente en 1/4 de su tamaño, esta la utilidad aspack
http://www.aspack.com/, muy recomendable los dos productos, eso sí son de pago pero merecen la pena.