[[coso]]

algo asi era mi idea

Código Delphi [-]
...
if (Esperar) then
begin
        Timer1.Enabled := true;
        WaitForSingleObject(ProcInfo.hProcess, INFINITE);
        ...
end;
...
...
procedure Form1.OnTimer(sender : TObject);
begin           
        sendmessage(Handle_de_la_otra_aplicacion,WM_REPAINT,1,0);
end;

no se si es lo que has hecho...
ahora que pienso, si esta esperando en infinite no se si puede recibir mensajes. Quiza deberias probar de hacer un bucle, ir reactivando momentaneamente, repintar y volver a parar...

PD: escribi sendmessage de memoria, no se si esta correcto