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Mi configuración es casi similar. Tambien uso el logmein para acceder y realizar trabajos de mantenimiento. En el mismo sitio de Logmein encontraras Hamachi, el cual te permitira hacer una VPN a travez de internet. Una vez hecho esa configuración configuras el servidor remoto como un linked server (hay algun ejemplo en los foros) y puedes cargar tus datos usando el siguiente comando:
INSERT TablaDestino
SELECT * FROM
(servidorremoto.basedatosremota.schema.tabla)
Espero que te funcione. Saludos.
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