Hola,
Entre los trucos encuentras uno que te permitirá iniciar tu aplicación junto a Windows. Lo que tu aplicación puede hacer es tener un "Timer", de modo que cada cierto tiempo (no tiene que ser cada segundo, acaso cada minuto, por ejemplo) compare la hora del sistema con la hora de la tarea programada. Así, cuando la hora del sistema sea la misma que la de la tarea programada... llevas a cabo la tarea en cuestión.