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Puede deberse a que en el momento en que se abre el menú, el árbol aún no registra el cambio de selección. El TreeView cuenta con el método GetHitTestInfoAt que te da información acerca de sobre qué parte del árbol se está haciendo click. Yo usaría este método en el evento OnMouseDown u OnMouseUp del árbol para determinar exactamente en qué elemento se hace el click y, según el resultado, habilitar o inhabilitar el item del menú.
Bye
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