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Porque no usas una tabla con (NombreUsuario, Opcion), donde Opcion es cada Check seleccionado del CheckList. De esa manera luego podras hacer cosas como consultar la lista de cosas Checkeadas para ese usuario. Ademas, de esa manera no tendras que hacer un campo para cada Check nuevo.
Te recomendaria que tengas una tabla con la lista de Checks, con la cual llenas tu CheckList y desde la una hagas un Foreing Key a la otra.
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