Según leo, lo que quieres es pintar un calendario o algo por el estilo, bien, lo primero que debes hacer es determinar en que reglón y fila irá un determinado día, luego con está información puesdes escribir las condiciones.
Para hacer esto, te recomiendo que escribas una funciòn por separado la cual te determine las coordenadas de los días en la grilla, por ejemplo:
Código Delphi
[-]
Function Dia_enCoordenada(elDia, Reglon, fila : Integer):Boolean;
Begin
end;
Luego en el evento OnDraw puedes escribir algo como esto:
Código Delphi
[-]
If Dia_enCoordenada(miDia,aRow,aColumn) Then
Begin
Canvas.Brush.Color := clGreen;
Canvas.Font.Style := [fsBold] end;
...
espero que me halla dado a entender y que mi sugerencia te sirva.