Hola,
Lo raro es que pudieras (normalmente) mostrar más de dos mensajes, puesto que estos (cuando se muestran con "ShowMessage") lo hacen de forma "modal", así que hasta que no se cierre el primer mensaje no podría mostrarse otro...
Tal vez podrías plantearte mostrar los mensajes de otro modo. Puedes utilizar un "TListBox" o un "TListView", por ejemplo, de modo que puedas añadir ahí todos los mensajes que te sean menester.
Otra posible solución pasaría por usar un formulario que crearas tú mismo y dentro del que podrías mostrar el mensaje que estimaras oportuno. Este formulario no lo mostrarías de forma "modal" sino normalmente... de modo que también podrías mostrar tantos formularios/mensajes como te fueran precisos.
Pero tal vez podrías explicar un poco más de qué va el asunto. Lo digo porque a mí, personalmente, no me haría gracia una aplicación que me llenara la pantalla de mensajes... aunque quizá sea cuestión de gustos, qué sé yo. Por otro lado, no me disgusta ver en una aplicación una lista en donde se acumulen varios mensajes a modo de "log"... tal como hacen aplicaciones como los grabadores de CD's, ya sabes:
Código:
13:00:01 - Preparando el disco...
13:00:01 - Creando caché de archivos...
13:00:10 - Comienza la grabación...