Necesitarás un sitio donde guardar todas las fechas que quieres resaltar, por ejemplo un array of TDate. Ese array debe ser global al formulario.
Código Delphi
[-]
var Fechas : Array of TDate;
Mira la ayuda de SetLength para cambiar el tamaño de ese array dinamicamente.
Después dentro de ese evento, recorres el array y si la fecha Adate = Fechas[i] entonces pintas.
Saludos