Lo malo de lo que pides es que al dibujar sobre un componente TImage vació, este automáticamente crea un bitmap para contener la imagen. Así que al cambiar el tamaño del TImage, el Bitmap no se ajustaría al nuevo tamaño.
Quizá si explicaras un poco mejor lo que quieres hacer, puede que lo que necesitases no sea un TImage si no un TPaintbox, o que exista alguna otra solución mas adecuada.
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