Bueno, una solución es corregir las coordenadas para que se ajuste a la imagen "Streachada", por ejemplo:
Código Delphi
[-]
function AImgX(Imagen: TImage; x: integer): integer;
begin
Result:= (x * Imagen.Picture.Width) div Imagen.Width;
end;
function AImgY(Imagen: TImage; y: integer): integer;
begin
Result:= (y * Imagen.Picture.Height) div Imagen.Height;
end;
Image1.Canvas.Rectangle(AImgX(Image1,10),AImgY(Image1,10),
AImgX(Image1,110),AImgY(Image1,110));
Lo malo es que como la imagen esta deformada puede que los bordes del recuadro no aparezcan definidos, pero eso ya no lo podemos remediar.
Otra solución, es no dibujar sobre la imagen. Puedes colocar un TPaintBox del mismo tamaño encima del TImage, y dibujar sobre el.