Si entendí bien, no quieres recorrer todo el listbox con una sola pulsación, lo que quieres es saltar al siguiente item cada vez que pulses el botón. Es decir si la 'N' es el 3 elemento, tendrás que pulsar 3 veces para llegar a ella. El siguiente código recorre el listbox con cada pulsación, al llegar al final vuelve al primer elemento.
Código Delphi
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{$WRITEABLECONST ON}
procedure TForm1.SpeedButton1Click(Sender: TObject);
const
i: integer = 0;
begin
with Listbox2 do
begin
if i < Count then
if Items[i] = 'N' then
begin
Self.Height := 200;
Self.Width := 300;
end;
if i < Count-1 then
inc(i)
else
i:= 0;
end;
end;
{$WRITEABLECONST OFF}