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Hola,
Si no me equivoco los elementos de un "TCheckListBox" se guardan en una variable de tipo "TStringList". Según esto, nada te impediría guardar todos los elementos de un "TCheckListBox" incluso de una vez, utilizando el método de "TStringList" "SaveToFile".
Igualmente podrías recuperar dichos elementos ("Items") desde el archivo en que previamente los guardaras, utilizando el método "LoadFromFile" de la misma clase "TStringList".
En definitiva, la solución, si quieres que los elementos que añadas en un "TCheckListBox" "persistan" entre las distintas ejecuciones de tu programa, tendrás que guardarlos por tu cuenta, bien como se ha dicho, bien de otro modo.
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