Es posible hacer que un servicio muestre ventanas, mensages, etc. Solo hace falta que este activada la opcion de interactuar con el escritorio. Pero aunque es posible no es muy recomendable, solo hay que tener en cuenta que el servicio se puede iniciar incluso si ningun usuario ha iniciado su sesion y por lo tanto no hay ningun escritorio con el que interactuar
Una opcion mejor es la que comentabas tu de hacer otra aplicacion que se comunique con el servicio para controlarlo. Con la funcion ControlService puedes mandar codigos de control desde tu aplicacion al servicio, y para enviar datos desde el servicio a la aplicacion puedes usar cualquiera de los metodos para comunicar 2 procesos.