Hola,
Estoy ahora mismo probando (al Hilo de lo que planteas) cierto componente "TJvThumbView", que puedes encontrar en la pestaña "Jv Images, Animators", si tienes instalada la
Jedi Library en Delphi. Lo que quiero decir es que el componente parece muy potente, y, ha bastado que le "diera" un directorio para que me presentara (un poco como dices Windows que hace) las imágenes que había en el mismo.
Supongo que también otros componentes parecidos, por ejemplo en sitios como
Torry's Delphi Pages. Es cuestión de darse una vuelta.